Σε επτά χρόνια φυλάκιση καταδικάστηκε ιδιοκτήτης ασφαλιστικού γραφείου στο Σικάγο για απάτη με ασφάλιστρα που ξεπερνούσε το 1 εκατ. δολ. Σύμφωνα με την απόφαση ο Daniel M. Rosenbaum, που είχε την εταιρεία Alexander & Rosenbaum Financial Group LLC στο Kenilworth από το 2016, πήρε από του λάψχιστον 18 πελάτες, κάποιοι εκ των οποίων ήταν συγγενείς και φίλοι, ασφάλιστρα για συμβόλαια που δεν έκανε ποτέ.
Αντίθετα χρησιμοποίησε τα χρήματα για δικό του όφελος, συμπεριλαμβανομένων προσωπικών πληρωμών που αφορούσαν τη σύζυγο και τα παιδιά του, πληρωμές με πιστωτική κάρτα, δαπάνες για οχήματα, κοσμήματα κ.ο.κ.
Μάλιστα ο καταδικασθείς προσπάθησε να αποκρύψει την απάτη δημιουργώντας πλαστά έγγραφα με λογότυπα των νόμιμων ασφαλιστικών εταιρειών.
Ταυτόχρονα ο Rosenbaum φέρεται να εμπλέκεται και σε απάτη που σχετίζεται με το ομοσπονδιακό Πρόγραμμα Προστασίας Μισθοδοσίας (PPP), το οποίο δημιουργήθηκε από τον νόμο CARES για να καλύψει τα χαμένα έσοδα λόγω του Covid-19.
Υπέβαλε τρεις δόλιες αιτήσεις δανείου στο όνομά του και, εν αγνοία στα ονόματα δύο στενών μελών της οικογένειας του, για τα οποία εισέπραξε συνολικά 53.537 δολάρια. Ο Ρόζενμπαουμ απέκτησε επίσης δόλια 65.826 δολάρια από την Πολιτεία του Ιλινόις υποβάλλοντας δύο δόλιες αιτήσεις για επιδόματα ασφάλισης ανεργίας στο όνομά του.